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实验七 N-苄基乙酰苯胺的合成
【实验目的】
1.掌握酰胺的制备方法。
2.了解氨基的N-烷基化方法,以及相转移催化剂在有机合成中的应用。
【实验原理】
N-苄基乙酰苯胺为重要的医药中间体,其合成分为两步。先合成乙酰苯胺,然后乙酰苯胺与苄氯在相转移催化剂和NaHCO3存在下反应,生成N-苄基乙酰苯胺。具体反应式如下:
【仪器与药品】
仪器:烧杯、量筒、抽滤装置、显微熔点仪、梨形烧瓶、旋转蒸发仪。
药品:苯胺、乙酸酐、甲苯、氯化苄、碳酸氢钠、四丁基氯化铵。
【实验步骤】
1.乙酰苯胺的合成
在250mL烧杯中加入5mL(5.1g,0.055mol)苯胺,再加入25mL水,搅拌下分批加入6.3mL乙酸酐,反应液冷却后减压抽滤,并用少量冷水洗涤产物。
将抽滤出的粗乙酰苯胺在250mL烧杯中用水重结晶,干燥得精品乙酰苯胺。用显微熔点仪测定熔点115~116℃。
2.N-苄基乙酰苯胺的合成
在50mL梨形烧瓶中加入10mL甲苯、2.7g乙酰苯胺、0.6g四丁基氯化铵、2.5mL氯化苄、10mL30%碳酸氢钠水溶液,剧烈搅拌,加热回流6h,冷却后,水洗,旋转蒸发后得淡黄色油状产物。
【思考题】
1.乙酰苯胺的常用合成方法有哪些?
2.本实验中为何要使用四丁基氯化铵,其作用是什么?